Les références dont s’inspire Bob Dylan pour faire évoluer son art sont non seulement à chercher du côté de musiciens américains légendaires, tels Hank Williams, Woody Guthrie et Robert Johnson, mais aussi chez des écrivains de la Beat Generation, comme Jack Kerouac ou Allen Ginsberg. Il apprécie également Arthur Rimbaud, avec qui il sera souvent comparé, et s’intéresse à des dramaturges, tel Bertold Brecht.
Au XXIe siècle, près de 45 ans après la parution de son premier album, Dylan parcourt le monde de concert en concert et continue de composer.
Complexe, en constante évolution (il réinvente régulièrement chacun de ses standards dans différents registres, allant du rock agressif au jazz en passant par les ballades), proche des aspirations sociales et culturelles des époques qu’elle a traversées, l’œuvre de Dylan a, peut-être plus que toute autre, fait évoluer le rôle de la musique populaire en Occident (cf. Analyses). Depuis 1997, Bob Dylan est régulièrement mis en nomination pour l’obtention du Prix Nobel de littérature. Par ailleurs, les textes de ses chansons, qui se situent entre poésie surréaliste et musique traditionnelle américaine, sont étudiés dans les universités américaines. Son dernier album studio, Modern Times, paru fin août 2006, est entré directement n°1 dans les charts aux Etats Unis, faisant de lui l'unique chanteur au monde âgé de 65 ans encore en vie, n°1 au hit parade.
Fuyant les pogroms qui secouèrent l'Europe de l'Est à fin du XIXe siècle, Ben D. Stone, le grand-père maternel de Robert Allen Zimmerman s'installe à Hibbing. Ses grands-parents paternels, qui ont fui Odessa en 1907, s'installent à Duluth, dans le Minnesota. Abraham Zimmerman et Beatrice Stone, les futurs parents de Bob, s'y rencontrent et s'épousent, en 1934. Bob, né en 1941, passe sa petite enfance à Duluth puis en 1947, déménage avec ses parents et David, son jeune frère, à Hibbing.
Hibbing est à l'époque une ville minière d'environ 17000 habitants, aux mœurs conservatrices et de tradition catholique. Abraham, guéri de la poliomyélite qu'il a contractée à Duluth, ouvre une quincaillerie. Vers l’âge de 8 ou 9 ans, Robert s’initie au piano puis plus tard, à la guitare et à l’harmonica. Il se passionne tout d’abord pour la musique country de Hank Williams dont il répète les morceaux, et écoute des radios qui diffusent du blues, tel que celui de Muddy Waters, Howlin’ Wolf, John Lee Hooker et Jimmy Reed. Il sera également marqué par Elvis Presley, Buddy Holly, Bill Haley et Little Richard, dont la gestuelle scénique et les attitudes anticonformistes fascinent la génération adolescente autant qu'elles scandalisent ses aînés.
Au lycée, Dylan intègre des petites formations, telle que The Golden Chords, et avec lesquelles il joue dans des fêtes et des «Talent contests». Avec des amis partageant son goût pour la musique, il étend sa culture musicale en échangeant des disques de jazz et de rythm and blues.