Le rétablissement des ambassades est le produit de près de trois ans de discussions secrètes et de négociations. Peu après sa réélection en 2012, Barack Obama a mandaté une équipe pour entamer des pourparlers sur les relations américano-cubaines.
Le 9 janvier 2014, Barack Obama et Raul Castro annoncent simultanément des discussions pour rétablir les relations diplomatiques. Une annonce historique après 18 mois de négociations secrètes sous l'égide du Vatican et du Canada.
M. Obama a commencé la procédure visant à rayer Cuba de la liste des pays finançant le terrorisme et a appelé le Congrès à lever l'embargo contre ce pays. Ledit embargo avait été imposé en 1960, après l'arrivée au pouvoir de Fidel Castro.