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Après avoir mis fin à son parcours de joueur, M. Dessy a effectué une carrière technique au sein de la Fédération royale belge de football entre 1997 et 1999 où il a entraîné plusieurs catégories de l'équipe nationale belge, dont les U14, les U15 et les U16.
Il a ensuite rejoint l'AS Nancy Lorraine en tant qu'entraîneur adjoint entre 1999 et 2002 avant de diriger les Centres de formation de Nancy, du Standard de Liège, et du RAEC Mons.
Fort d'une solide expérience dans le domaine de la direction des centres de formation, Dessy a occupé par la suite le poste d'entraîneur principal de Mons, avant d'être désigné en 2012 responsable technique de l'Académie Robert Louis Dreyfus et en mai 2016 directeur du centre de formation de l'En avant de Guingamp.
En 2021, Christophe Dessy a été nommé nouveau directeur sportif du centre de formation du Sporting de Charleroi, puis coach des U17 d’Ajaccio (France), fonction qu'il a occupée jusqu'à sa nomination récemment directeur du Centre fédéral de football de Béni Mellal.
Erigé sur plus de 7 hectares, le centre fédéral de football de Béni Mellal a été créé afin de rehausser le niveau du football à l’échelle de cette région en plus de promouvoir le secteur du sport et plus particulièrement le football afin d’en faire un pilier essentiel pour le développement de la jeunesse.