Gus Van Sant aime filmer des sujets en rupture, des thématiques de la marge. Il obtient en 2003 la Palme d'or pour « Elephant » consacré au massacre perpétré par un jeune dans son établissement scolaire. « Milk » nous arrive auréolé d'une distinction aux Oscars avec le prix d'interprétation masculine, largement méritée, pour Sean Penn époustouflant. On peut d'ailleurs aller voir le film rien que pour lui. Le récit épouse une structure narrative à base de flash-back. C'est la narration d'une mort annoncée puisque le film s'ouvre sur une séquence de 1978. Harvey Milk au dictaphone enregistre un message au cas où il viendrait à être assassiné. Ce sont ensuite des blocs narratifs qui s'enchainent:
La télévision annonce sa mort en même temps que celle du maire de San Francisco, George Moscone. Retour à Harvey Milk, quelques jours plus tôt au dictaphone qui raconte ses huit dernières années.
Harvey Milk en 1970, le soir de ses 40 ans, drague un joli garçon dans le métro new-yorkais. Celui-ci, Scott Smith emmène Milk vers le quartier de Castro à San Francisco en passe de devenir la capitale gay des Etats-Unis.
Harvey Milk s'engage dans des campagnes électorales qu’il perd avec un écart de plus en plus réduit au fil des ans. Il est enfin élu conseiller municipal de San Francisco, mais doit affronter la violente campagne anti-gay lancée par la chanteuse Anita Bryant, dont les émules californiens tentent de faire interdire, par référendum, l'accès de l'enseignement public aux professeurs homosexuels.
Il doit aussi affronter Dan White, élu d'une circonscription ouvrière, un père de famille qui se voulait l'incarnation de la norme américaine....
Ce film sur les années 70, est en fait un clin d'œil largement explicite à l'Amérique de Bush qui a vu une régression sur le front des libertés individuelles. C'est aussi une leçon d'espoir adressée à toutes les minorités invisibles socialement ou subissant des discriminations de quelque nature que ce soit. " J’ai 35 ans. Je n’étais qu’un gamin quand Harvey a été assassiné. Quand j’ai commencé à travailler sur le projet, je me suis aperçu combien ses idées restaient actuelles. Ce film s’adresse aussi aux nouvelles générations, et à toutes les minorités. Si 'Milk' peut les aider à comprendre qu’il faut rester vigilants, nous n’aurons pas bossé pour rien», souligne-t-il.